本杰明瞒着奎尼来到海边,此时切西尔号船长招募船员,一心想要外出闯荡的本杰明便跟随船长开始了航海之旅。在这过程中他与一位已婚的中年妇人伊丽莎白·亚伯特萌生了爱情。失眠的本杰明常常与她聊天到深夜,她们约定日落前不见面,永不说我爱你。直到一天晚上,她没有准时出现,本杰明等待一夜,得知她患病在家,而此时二战拉开序幕,切西尔号被美军征用,本杰明跟随船长成为了一名海军,他们的爱情也宣告结束。
战争是残酷的,一向强壮的船长也身中数枪而死。而这些经历也是本杰明明白人生就像船长所说,“你可以诅咒命运,但到头来,那你还是得放手。”
二战结束,本杰明重返故乡,此时他的已经摆脱老态,成为一个魅力十足的中年男人,而曾经身边的所有人都已变的衰老甚至死亡。本杰明再次见到黛西,她也已蜕变的美丽性感。但作为年轻的舞蹈演员,太多的诱惑和无奈已经改变了她。在午夜的街边广场,黛西翩翩起舞,并向本杰明诉说自己的无奈,在舞团里,性就是交换条件…… 黛西第二天就要离开纽约,他们再次错过。
看着身边的人慢慢变老,四十岁的本杰明却愈加年青。十几年前曾与本杰明偶然结识的巴顿先生竟意外发现本杰明正是自己多年前丢弃的儿子,他向本杰明忏悔,并讲述着与死去妻子的故事,看过太多人生突变的本杰明渴望着亲情,便在生父临死前与他相认。
本杰明去观看黛西的演出,本以为这对黛西会是一个惊喜,然而黛西却在演出结束后的聚餐中与舞伴共舞接吻,看着毫不在意的黛西,本杰明转身离开。