蔡幸娟出生于台湾省台南市六甲区一个音乐世家，父母都通晓乐理] ，中学先在台南家专就读，后转入光华高职女中修读音乐及时装设计 。父亲为了培养蔡幸娟，为她特选音乐老师进行了两年的声乐训练 。蔡幸娟早期由黄仁清和杨英明指导音乐方面学习 。
演艺经历
心声时期
1980年，蔡幸娟第一张个人专辑《东方云雀蔡幸娟》发行，其中的歌曲《夏之旅》使她受到广泛关注。1981年推出专辑《王昭君》，其中歌曲《雨天的约会》显示了蔡幸娟的歌艺，她成为公司该年度销售成绩最优的新人。
1982年1月，蔡幸娟推出同时采用黄梅调和小调唱出的专辑《鸿运当头》 ；同年推出的专辑还有《变调的恋曲》等。同年，蔡幸娟首度跨足戏剧大荧幕，演出学生电影《男女合班》，并演唱该电影主题曲《
我们曾
在一起》 。
1983年1月，蔡幸娟推出以轻柔歌曲为主的专辑《送你一瓶香
水》 ；7月推出轻快风格的专辑《不知怎么样》 。蔡幸娟在美华德唱片公司期间推出《星星知我心》专辑，主打歌亦为台视八点档电视剧《星星知我心》主题曲 。同年，为开拓香港市场推出唱片《忍耐，
大海》，并受邀在TVB《欢乐今宵》节目演唱歌曲《匆匆恋情》，在清谈资讯节目《香港早晨》中演唱《白浪千鸥》 。此外，在心声唱片
四年期间蔡幸娟也陆续推出了三张含括国、台、日三语一体的唱片专辑。
光美时期
1984年，蔡幸娟离开台湾心声加盟光美唱片公司（根据合约，台湾版权归光美，海外版权由她父亲全权处理） ，推出《中国娃娃》专辑，其中的歌曲《春回》被中视收用为单元剧《春回》的主题曲。1985年，蔡幸娟《回想曲》老歌专辑第一辑出版，蔡幸娟因此成为台湾老歌新唱的第一人；同年，她出版了《琵琶曲》专辑，其幽雅哀怨的曲风受到欢迎。
1986年，蔡幸娟推出《唐山过台湾》专辑，为电影《唐山过台湾》之电影原声带，并获得该年金马奖最佳音乐歌曲奖 。同年主唱的《杨贵妃》一曲为华视八点档年度连续剧《杨贵妃》主题曲，该曲获得唱片专辑销售榜榜首达十数周之久。
飞碟时期
1987年，蔡幸娟加盟飞碟唱片公司，推出《卿卿呢语》专辑，其中的歌曲《卿卿呢语》为电影《先生骗鬼》主题曲。该专辑保留了国家的慷慨、小调的温婉与诗词的隽永之外，也尝试了流行与民歌的潇洒浪漫。1988年，蔡幸娟推出《神秘女郎》专辑，此专辑结合了传统与前卫，并与泰迪罗宾合唱电影《神秘女郎》主题曲 ；同年，蔡幸娟精心策划制作的第一张闽南语个人专辑《梦中梦》出版，其中的《旧情绵绵》一曲为电影《旧情绵绵》主题曲，整张专辑曲风格以叙情为主。
1989年5月，为了推出《东方女孩》专辑，蔡幸娟和工作小组特别将MV及专辑封面的拍摄工作移师到上海及杭州西湖，成为第一位前往中国大陆取景的台湾歌手 ；同年12月，《说出来谁会相信》专辑推出，其中《双飞燕》一曲为台视八点档《双飞燕》连续剧主题曲，该专辑除延续了蔡幸娟温柔婉约的风格外，在音乐及编曲上更趋于现代感。
1990年，蔡幸娟自组《中国娃娃工作室》并出版第一张自制专辑《是雨还是你》，并应邀拍摄《郭元益喜饼》《统一蜜诗桃》广告代言；同年获得第一届金曲奖最佳女演唱人提名 ，代表台湾歌手赴日参加NHK电视台一具有历史性的演歌节目担任特别来宾献声演唱 。1991年，蔡幸娟的《真的让我
爱你吗》专辑出版，销售量突破六白金（三十万张） ；同年获得第三届金曲奖最佳国语歌曲女演唱人提名。
1992年，蔡幸娟陆续推出《秋凉如我心》及《别再伤心了好吗》两张专辑，后者收录了被用作华视八点档连续剧《意难忘》主题曲的《意难忘》及片尾曲《你在我心中最深的地方》。同年，另一首歌曲《问情》被由郑少秋、赵雅芝所主演的《戏说乾隆》收用为主题曲 。同年蔡幸娟在大陆开办十一场演唱会。同年8月获得代表台湾歌手出席在日本广岛举行之亚洲音乐祭演唱会的殊荣。
1993年，蔡幸娟的《半点东方心》专辑出版。该专辑从音乐制作到企划包装皆以大东方为主题，以中国、日本、泰国、尼泊尔四款东方美人造型呈现，此诉求乃因应蔡幸娟受到亚洲市场的肯定。同年10月发行《相爱容易相处难》专辑，娓娓唱出现代女子情爱面面观，其中的《我心已许》被戏剧制作人琼瑶看中，指名成为中视八点档连续剧《梅花三弄之水云间》主题曲 。
福茂时期
1994年，蔡幸娟推出其第36张专辑《蔡幸娟15周年纪念精选》 ，并举办个人演唱会；同年9月加盟福茂唱片公司，出版《缘份》专辑，并搭配华视八点档连续剧《
兄弟有缘》主题曲《我不要别人的爱》，其中还收录了蔡幸娟旅日游学时的创作歌曲《你是秋天》。
1995年5月，蔡幸娟推出个人第二张台语专辑《姐妹》，其中收录的《你惦我心内尚深的所在》 作为华视连续剧《心莲》片尾曲受到广大海外华侨的欢迎，并因此数次应邀前往美国参加台美商会演出。同年，
邓丽君逝世，蔡幸娟受邀参加多场追悼晚会，并演唱邓丽君的歌曲。
艺能动音时期
1996年2月，蔡幸娟推出精选集《年年有馀》；11月加入艺能动音唱片公司，推出《为爱叹息》专辑，蔡幸娟为此专辑特别赴日本打造全新造型，以成熟女性的面貌呈现歌坛 。1997年9月推出《再见，蔚蓝海岸》专辑，特别远赴法国拍摄专辑封面及MV 。
华纳时期
2003年7月，蔡幸娟推出《真情》专辑 。2004年1月，出版专辑《快乐的出帆》；5月，出版专辑《妈妈情歌转一圈》；11月，蔡幸娟在中央电视台于株洲市举行的“《同一首歌》走进株洲演唱会”演出 。2005年，蔡幸娟与郑进一主持歌唱综艺节目《台湾望春风》，并入围第40届台湾电视金钟奖歌唱综艺节目奖 [23] 及主持人奖 。
2006年，蔡幸娟主持歌唱综艺节目《台湾望春风》，获得第41届台湾电视金钟奖歌唱综艺节目奖 ，并入围歌唱综艺类主持人奖 。11月，担任安徽卫视《超级
大赢家》嘉宾评委 。
2007年2月，蔡幸娟参加安徽卫视《超级新春盛典》节目录制 。9月，在台北“全球人寿老歌经典慈善演唱会”演出 。11月，在美国“中港台星连心庆贺感恩节”演唱会演出 。同年主持《台湾望春风》获得第42届台湾电视金钟奖歌唱综艺节目奖 ，并入围歌唱综艺类主持人奖 。
2008年，蔡幸娟主持《台湾望春风》获得第43届台湾电视金钟奖歌唱综艺节目奖 ，入围歌唱综艺类主持人奖 。2009年6月，在马来西亚《君心知我心》云顶演唱会演出。
2012年11月，蔡幸娟复出，并在猪哥亮主持的中视《万秀猪王》节目中演出 。2013年5月，在新加坡《重逢11》演唱会演出 。2014年3月，在“蓝宝石之夜”高凌风纪念演唱会演出，收视为3.13 。2015年，应邀参加新加坡《走过岁月的歌》演唱会。
个人生活
2003年2月24日，蔡幸娟跟相恋五年的电视制作人谢孔忠在美国赌城拉斯维加斯完婚 ，同年诞下一女。2008年，两人因性格不合离婚，为了照顾女儿，蔡幸娟淡出娱乐圈 。
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