1978年，16岁的吴宗宪一个人到台北进驻民歌餐厅唱歌，八零年代后期进军综艺节目。
1980年，吴宗宪与苏芮一同参加台视《五灯奖》（情歌对唱比赛），卫冕至四度三关时，由于吴宗宪必须服兵役，而放弃卫冕
1993年，吴宗宪参演了华视综艺节目《钻石舞台》的短剧单元，其实也只是一个跑龙套的角色。
1994年，吴宗宪的第一张闽南语专辑《真心换绝情》发行，主打歌〈真心换绝情〉被中视闽南语连续剧《火中莲》选用为片尾曲，并获得该年度金曲奖1995年，吴宗宪成为华视综艺节目《笑星撞地球2：
战神传说》外景主持人。此后，吴宗宪担任台视《超级星期天》节目固定班底与《天天乐翻天》节目主持人後逐渐打开知名度。之后，他加入中视《我猜我猜我猜猜猜》节目主持群
2015年6月26日当天，综艺主持
大哥大吴宗宪与众多明星大咖参演的
爱奇艺
生活家工作室出品的健康娱乐运动节目《奔跑卡路里》也正式上线，他和国民女神柳岩，人气偶像汪东城、超模主播李艾，《奇葩说》
王牌选手肖骁、范湉湉，内地最火少女组合SNH48、偶像级健身教练戴祖雄、顾又铭，最美瑜伽教练母其弥雅等将带给大家不一样的健康娱乐理念
个人情感：
1999年，吴宗宪公开了与陈孝萱的情侣关系，并帮她解决了15年纷扰不休的合约难题，还替她开拓了许多演艺机会、借钱给她买房子、送钻戒给她。2001年陈孝萱与詹仁雄公开交往，并对外宣布结束与吴宗宪的暧昧关系。为了挽回这段感情，吴宗宪公开在媒体上向陈孝萱表白，并买了一部新台币400多万的保时捷送给她，车牌也换成陈孝萱的生日“1717”，但这些都未能挽回女友的心。
在与陈孝萱交往后没过多久，媒体传出吴宗宪与一位名叫Candy的女孩在拍拖，Candy比吴宗宪小15岁，两人已经交往了7年，并被登出了他们在公园里搂
在一起的亲密照片。原来吴宗宪脚踏两条船，并已与Candy同居。
与陈孝萱分手几个月之后，吴宗宪正式宣布自己与Candy在一起。2002年，吴宗宪和Candy因争吵而大打出手，吴被打到满脸是血，最后两人分手。分手后，吴宗宪为Candy买了豪宅，并帮她开了服装店。
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