晓丹3岁时，正赶上北京电视台七色光儿童艺术团招收首批学生，妈妈将她带去，评委老师让她满分通过。4岁时，正赶上台湾与大陆电影首次合作，晓丹又被推荐进了琼瑶电影《婉君》和《哑妻》剧组，并在其中饰瑞秋。10岁，在电视系列剧《闪光的年华》中饰主角何蓉；11岁，在电视连续剧《运河人家》饰金瓜。
参加1995年电视系列剧《闪光的年华》的拍摄，并在片中担任主角何蓉。《闪光的年华》荣获“五个一工程奖”。那年，吴晓丹被北京市艺术与体育学校评为“十佳学生”。
2000年，晓丹参加中央电视台“挑战主持人”比赛，获得评审的认同。
2003年，出演了由尤小刚执导的电视剧《孝庄秘史》，在剧中饰演娜木钟。
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