叶云见到叶飞，说明自己来上海发展叶飞的原因，要叶飞想办法接近姜虎获取军事情报以便共产党解放上海，并让叶飞警惕张楠和董大刚。叶飞听后，重新有了信仰，容光焕发，精神振奋，重登舞台。演出结束后，姜少峰宴请叶飞，叶飞想到自己的重要任务，便一反常态，欣然允诺，和姜少峰称兄道弟。这让张楠和董大刚顿时警惕了起来，他们严密监视叶飞的一举一动，打算从中寻求破绽，将他和叶云等人一网打尽。叶飞的赌术让姜少峰佩服得五体投地，他拜叶飞为师，学习赌技。为了更深入地打入国民党司令部，叶飞一蹴而就，答应教姜少峰赌术，并日夜练习。叶飞的举动让张楠和董大刚一时摸不着头脑。叶飞找准时机，带着姜少峰赢下了一家顶级赌场。姜少峰大喜，与叶飞成为生死之交，唯叶飞马首是瞻。姜虎得知叶飞帮着儿子赢下赌场后，深知自己又多了另一笔大的收入，喜出望外，宴请叶飞。姜虎和叶飞推杯换盏，相互谈心，甚至以叔侄相称。姜虎更是将袁霞和虎子的婚礼全部包揽下来。结婚典礼开始前，张楠和董大刚赶来，叶飞当场戳穿张楠派人跟踪自己一事，昔日的同窗好友如今渐渐兵戎相见。不久，国民党南京政府全面溃败，我军占领南京。上级下达指令，要求叶飞尽快获取国民党上海驻军的部署、兵力配备和国民党军统保密局潜伏在上海的特务名单，要叶飞策反董大刚获取情报。