11岁时加入杰尼斯事务所，之后以Johnny's Jr.的身份活跃于各演艺工作间，Jr.期间最要好的朋友是TOKIO的松冈昌宏。

除了V6及20th Century的活动，井之原快彦更以个人的身份，向其他演艺活动伸出触角，参与舞台剧、电视剧、广告、主持、写作等多样工作。兴趣广泛的井之原快彦，最为人所知就是他在作词作曲方面的才华，每每在演唱会中一展长才，惊艳全场。而2005年更出版《偶像武者修行》 一书，以偶像的身份，披露演艺界及个人生活的种种酸甜苦辣，诚恳流畅的文笔，让人一窥偶像私底下的另一面。

2004年春天，他为了实现与父亲之间的约定，决定重回高中，继续之前中断的学业，在演艺工作与课业间来回奔波后，终于在2005年春天顺利毕业。目前仍然以“疗伤系偶像”的形象，在演艺界继续努力。